影片讲述了在20世纪初上海十里洋场和黑帮势力角逐的乱世中,陌生女孩小()和三代上海王之间的传奇爱恨情仇。 在青楼做丫环的乡下姑娘小()“身材高挑,胸部丰满,不缠足”,令老板辛黛玉(白灵饰)十分不满,却赢得了洪门老板常(胡军饰)的青睐,成为一代海王的女人。常在与同盟会代表黄(秦昊饰)接触的过程中遇刺身亡。小桂子无奈,生下女儿后去了农村。 经过几年的艰辛,小桂月成立了一个沙滩弹簧队,并返回上海。在第二代上海王佩瑜的帮助下,小桂月()成为了“著名的歌手”。成名后的蛯原姫奈从未忘记寻找杀害她女儿的父亲常·李雄的凶手。当她发现自己爱上黄时,她也确认了“洪门内奸的真实身份”。她与张掖的前搭档俞启阳(冯小月饰)合谋除掉内奸,并帮助俞启阳成为洪门第一位银行家和新的“上海赌王”。